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B73104

Sigma-Aldrich

1-Bromonaphthalene

97%

Synonyme(s) :

1-Naphthyl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H7Br
Numéro CAS:
90-11-9
Poids moléculaire :
207.07
Numéro Beilstein :
1906414
Numéro CE :
201-965-2
Numéro MDL:
MFCD00003868
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24891985
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.6570 (lit.)

Point d'ébullition

133-134 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

−2-−1 °C (lit.)

Densité

1.48 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Brc1cccc2ccccc12

InChI

1S/C10H7Br/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H

Clé InChI

DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

1-Bromonaphthalene serves as an intermediate for the synthesis of biaryl compounds via cross-coupling reactions.

Application

1-Bromonaphthalene is a bromoarene that can be used in:
  • Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction with potassium aryltrifluoroborates without the use of phase-transfer catalysts or phosphine ligands.
  • The preparation of indeno annelated polycyclic aromatic hydrocarbons by reacting with o-bromobenzeneboronic acid and oligocyclic bromoarenes via Suzuki-Heck type coupling.
  • Ni catalyzed Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction with PhMgBr.
  • The preparation of arylnaphthalenes via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with aryl boronic acid.

Pictogrammes

Exclamation markEnvironment
GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H319,H410

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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