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Merck
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905305

Sigma-Aldrich

(S,S,S)-SPIRAP

≥95%

Synonyme(s) :

((1S,3S,3′S)-3,3′-diethyl-3H,3′H-1,1′-spirobi[isobenzofuran]-7,7′-diyl)bis(diphenylphosphane), (S)-CrabPhos

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C43H38O2P2
Poids moléculaire :
648.71

Pureté

≥95%

Forme

powder or crystals

Capacité de réaction

reaction type: Asymmetric synthesis

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Pf

226-228 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC[C@H](O1)C2=C([C@@]1(O[C@@H]3CC)C4=C3C=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C(P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)=CC=C2

Application

(S,S,S)-SPIRAP is a chiral C2-symmetric spiroketal-containing ligand developed in the Nagorny lab for asymmetric catalysis. It can be used in variety of stereoselective transformations, including: Ir-catalyzed hydroarylation, Pd-catalyzed allylic alkylation, Pd-catalyzed Heck couplings, and Rh-catalyzed hydrogenation.

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

Autres remarques

Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

692395

(R)-SEGPHOS, ≥94%

693006

(S)-SEGPHOS, ≥94%

700835

(S)-Tol-SDP

700746

(S)-SDP, ≥95%

700851

(S)-Xyl-SDP

700843

(R)-Xyl-SDP

700754

(R)-SDP

905240

(R,R,R)-SPIRAP, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Alonso J Argüelles et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(19), 5325-5329 (2018-02-24)
We present an expedient and economical route to a new spiroketal-based C2 -symmetric chiral scaffold, termed SPIROL. Based on this spirocyclic scaffold, several chiral ligands were generated. These ligands were successfully employed in an array of stereoselective transformations, including in
Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis.
Arguelles AJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(19), 5325-5329 (2018)

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