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Sigma-Aldrich

Pentafluorophenyl isocyanate

97%

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About This Item

Formule linéaire :
C6F5NCO
Numéro CAS:
1591-95-3
Poids moléculaire :
209.07
Numéro CE :
216-470-7
Numéro MDL:
MFCD01863699
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24873607
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.449 (lit.)

Point d'ébullition

52 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.6 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Fc1c(F)c(F)c(N=C=O)c(F)c1F

InChI

1S/C7F5NO/c8-2-3(9)5(11)7(13-1-14)6(12)4(2)10

Clé InChI

QXLDBWRLZDBVGF-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Pentafluorophenyl isocyanate (PFPI), an aryl isocyanate, is an N-protecting reagent. The photoinduced intermolecular carbamoylation of tertiary ethereal C-H bond of fused bicyclic system using PFPI/benzophenone has been reported. Reacting wood polymers with PFPI can make them resistant to fungal attack by forming a stable carbamate bond.

Application

Pentafluorophenyl isocyanate may be used in the preparation of:
  • pentafluorophenyl end-capped poly(ethylene glycol) (PF-PEG-PF)
  • 9-O-(pentafluorophenylcarbamoyl)quinine
  • 9-O-(tert-butyldimethylsilyl)-10-(pentafluorophenylcarbamoyloxy)-6′-methoxy-11-norcinchonan-9-ol
  • substituted 2,6-ethynylpyridine bisphenylurea scaffolds
  • novel O-xylyl bridged hexaurea receptor for atmospheric CO2 uptake

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

110 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Elena Badaloni et al.
Journal of chromatography. A, 1217(7), 1024-1032 (2009-10-30)
The aim of the present study was to extend the use of the "Inverted Chirality Columns Approach (ICCA)" previously developed for the identification and quantitation of the trace enantiomer in highly enriched samples of the camptothecin (CPT) family of drugs
Avijit Pramanik et al.
Organic letters, 16(2), 366-369 (2013-12-20)
A new hexaurea receptor has been synthesized, which absorbs atmospheric CO2 to produce an air-stable solid carbonate complex under normal conditions. Structural analysis of the carbonate complex with this receptor suggests that the carbonate is fully encapsulated within its highly
Fungal resistance of southern pine impregnated with methyl fluorophenyl carbamates or reacted with fluorophenyl isocyanates.
Chen GC, et al.
Wood and Fiber Science, 22(2), 165-172 (2007)
Jeffrey M Engle et al.
Chemical science, 3(4), 1105-1110 (2012-04-01)
A series of sixteen bisphenylureas based on a 2,6-bis(2-anilinoethynyl)pyridine scaffold have been synthesized for use as potential anion sensors. Prior work with one of these receptors revealed a distinct fluorescence response in the presence of a suitable anion source with
CO2-and O2-Sensitive Fluorophenyl End-Capped Poly (ethylene glycol).
Choi JY, et al.
Macromolecular Rapid Communications, 35(1), 66-70 (2014)
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