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Sigma-Aldrich

Isobutylmagnesium bromide solution

2.0 M in diethyl ether

Synonyme(s) :

iBuMgBr solution

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH2MgBr
Numéro CAS:
926-62-5
Poids moléculaire :
161.32
Numéro MDL:
MFCD00075126
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24860530
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

2.0 M in diethyl ether

Densité

0.941 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CC(C)C[Mg]Br

InChI

1S/C4H9.BrH.Mg/c1-4(2)3;;/h4H,1H2,2-3H3;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

CMWBEISSZHZIMU-UHFFFAOYSA-M

Application

Isobutylmagnesium bromide (iBuMgBr) is a general Grignard reagent used in the total synthesis of (+)-rishirilide B, glucolipsin A, and (+)-juvabione. It can also be used as a reagent in the synthesis of pyrrolidine-based influenza neuraminidase (NA) inhibitors.

Pictogrammes

FlameCorrosionExclamation mark
GHS02,GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H224,H302,H315,H318,H336

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-29.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-34 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Enantio-and diastereocontrolled synthesis of (+)-juvabione employing organocatalytic desymmetrisation and photoinduced fragmentation.
Itagaki N and Iwabuchi Y
Chemical Communications (Cambridge, England), 69(11), 1175-1176 (2007)
Total synthesis of (+)-rishirilide B: Development and application of general processes for enantioselective oxidative dearomatization of resorcinol derivatives.
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Structure-based characterization and optimization of novel hydrophobic binding interactions in a series of pyrrolidine influenza neuraminidase inhibitors.
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Journal of Medicinal Chemistry, 48(12), 3980-3990 (2005)
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