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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium tribromide

98%

Synonyme(s) :

TBABr3, Tetrabutylammonium bromide perbromide

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3CH2CH2CH2)4NBr3
Numéro CAS:
38932-80-8
Poids moléculaire :
482.18
Numéro Beilstein :
3746114
Numéro MDL:
MFCD00012110
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24858199
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

71-76 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Br[Br-]Br.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.Br3/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;1-3-2/h5-16H2,1-4H3;/q+1;-1

Clé InChI

XXSLZJZUSYNITM-UHFFFAOYSA-N

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Application

Tetrabutylammonium tribromide can be used:
  • As a catalyst in the preparation of O-isopropylidene derivatives of free sugars.
  • As a reagent in methanol for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers chemoselectively.
  • As a catalyst in the synthesis of bis-indolymethanes by electrophilic substitution of indoles with different aldehydes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Tetrabutylammonium tribromide (TBATB): a mild and efficient catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates
Khan AT, et al.
Carbohydrate Research, 346(5), 673-677 (2011)
Tetrabutylammonium tribromide (TBATB)- MeOH: An efficient chemoselective reagent for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers
Gopinath R and Patel BK
Organic Letters, 2(26), 4177-4180 (2000)
Mild and Efficient Synthesis of bis-Indolylmethanes Catalyzed by Tetrabutylammonium Tribromide
Lin X, et al.
Synthetic Communications, 36(21), 3153-3160 (2006)
Shigeo Hayashi et al.
Journal of enzyme inhibition and medicinal chemistry, 29(6), 846-867 (2014-02-13)
Because of the pivotal role of cyclooxygenase (COX) in the inflammatory processes, non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) that suppress COX activities have been used clinically for the treatment of inflammatory diseases/syndromes; however, traditional NSAIDs exhibit serious side-effects such as gastrointestinal damage

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