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Sigma-Aldrich

1-Phenylpyrazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H8N2
Numéro CAS:
1126-00-7
Poids moléculaire :
144.17
Numéro CE :
214-415-1
Numéro MDL:
MFCD00003112
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24856799
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.596 (lit.)

Point d'ébullition

141-142 °C/30 mmHg (lit.)

Densité

1.091 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

c1ccc(cc1)-n2cccn2

InChI

1S/C9H8N2/c1-2-5-9(6-3-1)11-8-4-7-10-11/h1-8H

Clé InChI

WITMXBRCQWOZPX-UHFFFAOYSA-N

Description générale

1-Phenylpyrazole undergoes cyclometallation with rhodium trichloride to yield rac-di(μ-chloro)tetrakis[2-(pyrazol-1-yl)phenyl-C1,N2′]dirhodium. The activation of the C-H bond of 1-phenylpyrazole autocatalyzed by the co-product HOAc was studied.

Application

1-Phenylpyrazole has been used:
  • in the preparation of 4,5-diphenylpyrazolo[1,5-a]quinoline, 1-(1,2,3,4-tetraphenylnaphthalen-5-yl)pyrazole and 1-(1,2,3,4,5,6,7,8-octaphenylanthracen-9-yl)pyrazole
  • as cyclometallated ligand in the preparation of new heteroleptic iridium(III) complexes

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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