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Sigma-Aldrich

trans,trans-Dibenzylideneacetone

98%

Synonyme(s) :

1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one, trans,trans-1,5-Diphenyl-1,4-pentadien-3-one

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5
Numéro CAS:
35225-79-7
Poids moléculaire :
234.29
Numéro MDL:
MFCD00004790
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24854806
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

solid

Pf

104-107 °C (lit.)

Solubilité

acetone: soluble(lit.)
alcohol: slightly soluble(lit.)
chloroform: soluble(lit.)
diethyl ether: slightly soluble(lit.)
water: insoluble(lit.)

Chaîne SMILES 

O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2

InChI

1S/C17H14O/c18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16/h1-14H/b13-11+,14-12+

Clé InChI

WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N

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Application

trans,trans-Dibenzylideneacetone was used as an additive in the copper-catalyzed N-arylation of imidazoles.
Reactant involved in:
  • Nazarov-like cyclization
  • Transfer hydrogenation
  • Lewis acid mediated condensation
  • Hetero-Diels-Alder reactions
  • Asymmetric 1,4-addition reactions
  • Michael addition reactions

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Rahul Balasaheb Aher et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(10), 3034-3036 (2011-04-16)
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Kiyomori A, et al.
Tetrahedron Letters, 40(14), 2657-2660 null
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European journal of medicinal chemistry, 43(8), 1621-1631 (2008-02-06)
Inhibition of cytochrome P450 (CYP) is a major cause of drug-drug interactions. In this work, inhibitory potentials of 33 curcumin analogues, i.e. 2,6-dibenzylidenecyclohexanone (A series), 2,5-dibenzylidenecyclopentanone (B series) and 1,4-pentadiene-3-one (C series) substituted analogues of curcumin towards recombinant human CYP1A2
Mengchao Cui et al.
Journal of medicinal chemistry, 54(7), 2225-2240 (2011-03-23)
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D Batovska et al.
European journal of medicinal chemistry, 42(1), 87-92 (2006-09-30)
A large series of chalcones were synthesized and studied for activity against Candida albicans. The SAR analysis showed that the antifungal activity was highly dependent on the substitution pattern of the aryl rings and correlated to a large extent with

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