1354251

Itraconazol

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Synonym(e): Oriconazol, R51211, Sporanox
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
• CAS-Nummer: 84625-61-6
• Molekulargewicht: 705.63
• MDL-Nummer: MFCD00870168
• UNSPSC-Code: 41116107
• PubChem Substanz-ID: 329750213
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Qualität: pharmaceutical primary standard
• API-Familie: itraconazole
• Hersteller/Markenname: USP
• Anwendung(en): pharmaceutical (small molecule)
• Format: neat
• SMILES String: CCC(C)N1N=CN(C1=O)c2ccc(cc2)N3CCN(CC3)c4ccc(OCC5COC(Cn6cncn6)(O5)c7ccc(Cl)cc7Cl)cc4
• InChI: 1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3
• InChIKey: VHVPQPYKVGDNFY-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.
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Anwendung

Itraconazole USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia.

Biochem./physiol. Wirkung

Itraconazol hemmt Cytochrom-P-450-abhängige Enzyme, was zur Inhibition der Ergosterol-Synthese führt. Das geschieht durch Interaktion mit 14-α-Demethylase, einem Cytochrom-P-450-Enzym, das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol benötigt wird. Ergosterol ist ein entscheidender Bestandteil pilzlicher Zellmembranen. Deshalb führt seine Hemmung zu erhöhter Zelldurchlässigkeit, sodass Zellinhalte austreten können. Itraconazol kann auch die endogene Atmung hemmen, mit Membran-Phospholipiden interagieren, die Umwandlung von Hefen in Mycelformen hemmen, die Purin-Aufnahme hemmen und die Biosynthese von Triglyceriden und Phospholipiden beeinträchtigen.

Hinweis zur Analyse

These products are for test and assay use only. They are not meant for administration to humans or animals and cannot be used to diagnose, treat, or cure diseases of any kind.  ​

Sonstige Hinweise

Sales restrictions may apply.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302 - H315 - H319 - H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable