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Merck

V9130

Sigma-Aldrich

Pelargonsäure-vanillylamid

≥97%, powder

Synonym(e):

N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-nonanamid, N-Vanillylnonanamid, N-Vanillylpelargonamid, Nonansäurevanillylamide, Pseudocapsaicin, ‘Capsaicin synthetisch’, ‘Nonylvanylamid’

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C17H27NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
293.40
Beilstein:
2144300
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Assay

≥97%

Form

powder

Farbe

white to off-white

Löslichkeit

methanol: 100 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to deep brown-yellow

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCCCCCCCC(=O)NCc1ccc(O)c(OC)c1

InChI

1S/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)

InChIKey

RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

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Allgemeine Beschreibung

N-Vanillylnonanamide has antifouling properties. It acts as an nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) inhibitor.

Anwendung

N-Vanillylnonanamide has been used for the preparation of spicules. It has also been used to reduce the firing of most extrinsic sensory axons.

Sonstige Hinweise

Synthetic analogue of capsaicin with similar bioactivity.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


Analysenzertifikate (COA)

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Sphingolipids in Disease (2013)
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Some natural products consisting of the alkaloids yohimbine and vincamine (indole-type), scopolamine and atropine (tropane-type), colchicine (tropolone-type), allantoin (imidazolidine-type), trigonelline (pyridine-type) as well as octopamine, synephrine, and capsaicin (exocyclic amine-type); the flavonoid derivatives quercetin, apigenin, genistein, naringin, silymarin, and silibinin;
Measurement of strains experienced by viscerofugal nerve cell bodies during mechanosensitive firing using digital image correlation
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The percutaneous absorption of three highly lipophilic analogs of capsaicin--vanillylnonanamide (VN), olvanil, and NE-21610--was measured in vivo in the CD:VAF rat, and in vitro through excised CD: VAF and SkH:Fz rat skin and human cadaver skin. Absorption and skin metabolism
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Effects of cysteamine (2-mercaptoethylamine) on vocalization responses, a parameter of nociceptive response, was studied in conscious guinea pigs. Intra-arterial injection of bradykinin (3 micrograms), acetylcholine (300 micrograms), capsaicin (3 micrograms) and vanillyl n-nonoylamide (3 micrograms, VNA) induced severe vocalization responses.

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