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Sigma-Aldrich

DL-α-Hydroxyglutarsäure Dinatriumsalz

≥95.0% (GC)

Synonym(e):

(RS)-2-Hydroxypentandisäure Dinatriumsalz, 2-Hydroxyglutarsäure Dinatriumsalz

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About This Item

Lineare Formel:
C5H6O5Na2
CAS-Nummer:
40951-21-1
Molekulargewicht:
192.08
MDL-Nummer:
MFCD03939807
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
329770365
NACRES:
NA.28

Assay

≥95.0% (GC)

Form

powder or crystals

Verunreinigungen

≤6.0% water

Lagertemp.

2-8°C
2-8°C

SMILES String

[Na+].[Na+].OC(CCC([O-])=O)C([O-])=O

InChI

1S/C5H8O5.2Na/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8;;/h3,6H,1-2H2,(H,7,8)(H,9,10);;/q;2*+1/p-2

InChIKey

DZHFTEDSQFPDPP-UHFFFAOYSA-L

Biochem./physiol. Wirkung

D-(or R-) enantiomer of α-hydroxyglutaric acid is a cancer related biomarker of diagnostic value, whereas the L-(or S-) enantiomer of α-hydroxyglutaric acid is a biomarker for certain neurometabolic, inherited disorder diseases. It has no known physiological function in eukaryotes. It is toxic to the brain and increases the susceptibility to develop brain tumors.

Verpackung

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Cancer: A metabolic metamorphosis.
Abigail S Krall et al.
Nature, 496(7443), 38-40 (2013-04-05)
Jelena Lazovic et al.
Neuro-oncology, 14(12), 1465-1472 (2012-10-24)
The arginine 132 (R132) mutation of isocitrate dehydrogenase -1 (IDH1(R132)) results in production of 2-hydroxyglutarate (2-HG) and is associated with a better prognosis compared with wild-type (WT) in glioma patients. The majority of lower-grade gliomas express IDH1(R132), whereas this mutation
Progress in understanding 2-hydroxyglutaric acidurias
Martijn Kranendijk
Journal of inherited metabolic disease, 35(4), 571-587 (2012)
Cancer-associated IDH mutations: biomarker and therapeutic opportunities
K E Yen
Oncogene (2010)
Cancer-associated IDH1 mutations produce 2-hydroxyglutarate
Lenny Dang
Nature (2009)
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Protokolle

Chiral LC-MS/MS of D- and L-2-Hydroxyglutaric Acid Biomarkers

We describe here a rapid and sensitive method to separate and measure D-2-OHG and L-2-OHG enantiomers using high-resolution mass spectrometry (HRMS) detection.

Chromatograms

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