324880

(–)-Epigallokatechingallat

One of the main polyphenolic constituents of green tea that exhibits potent antitumor, anti-inflammatory, and antioxidant properties.

• Synonym(e): (–)-Epigallokatechingallat
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₁₈O₁₁
• CAS-Nummer: 989-51-5
• Molekulargewicht: 458.37
• MDL-Nummer: MFCD00075940
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: faint pink
• Löslichkeit: water: 5 mg/mL; DMSO: soluble
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21-/m1/s1
• InChIKey: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Einer der polyphenolischen Hauptbestandteile von grünem Tee, der starke entzündungshemmende Antioxidans- und Anti-Tumor-Eigenschaften aufweist. EGCG hemmt nachweislich die PMA-induzierte Hautverdickung und führt zu Aktivierung von Proteinkinase C, Aktivierung von Ornithin-Decarboxylase und Aktivierung der Interleukin-1α;-mRNA- und Proteinexpression. Hemmt zudem nachweislich die induzierbare Stickstoffmonoxid-Synthase-Genexpression (iNOS) und -Enzymaktivität sowie die Peroxynitrit-vermittelte Bildung von 8-Oxodeoxyguanosin und 3-Nitrotyrosin. Hemmt zudem stark und direkt Telomerase. Fungiert als selektiver, nicht konkurrierender Inhibitor der HAT-Aktivität (IC₅₀ = 30, 50, 60 und 70 µ;M für p300, CBP, PCAF und TIP60) mit minimalen Auswirkungen auf HDAC, SIRT und HMTase.

Einer der polyphenolischen Hauptbestandteile von grünem Tee, der starke entzündungshemmende Antioxidans- und Anti-Tumor-Eigenschaften aufweist. Stoppt den Zellzyklus in der G₀/G₁-Phase und induziert dosisabhängig Apoptose. Hemmt nachweislich die PMA-induzierte Hautverdickung und führt zu Aktivierung von Proteinkinase C, Aktivierung von Ornithin-Decarboxylase und Aktivierung der Interleukin-1α;-mRNA- und Proteinexpression. Fungiert als Inhibitor der induzierbaren Stickstoffmonoxid-Synthase-Genexpression (iNOS) und -Enzymaktivität. Blockiert zudem die Peroxynitrit-vermittelte Bildung von 8-Oxodeoxyguanosin und 3-Nitrotyrosin. Hemmt zudem stark und direkt Telomerase in zellfreien Systemen und Krebszelllinien. Ein Inhibitor von Dnmt1 (IC₅₀ = 210-470 nM). Fungiert als selektiver, nicht konkurrierender Inhibitor der HAT-Aktivität (IC₅₀ = 30, 50, 60 und 70 µ;M für p300, CBP, PCAF und TIP60) mit minimalen Auswirkungen auf HDAC, SIRT und HMTase.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
PMA-induzierte Hautverdickung

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 210-470 nM gegen Dnmt1; 30, 50, 60 und 70 µ;M für p300, CBP, PCAF und TIP60

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution aliquotieren und bei -20 °;C einfrieren. DMSO-Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Choi, K.C., et al. 2009. Cancer Res.69, 583.
Dell′;Aicia, I., et al. 2004. EMBO reports 5, 1.
Tachibana, H., et al. 2004. Nat. Struct. Mol. Biol.11, 380.
Naasami, I., et al. 1998. Biochem. Biophys. Res. Commun. 249, 391.
Ahmad, N., et al. 1997. J. Natl. Cancer89, 1881.
Chan, M.M.-Y., et al. 1997. Biochem. Pharmacol. 54, 1281.
Lin, Y.-L., and Lin, J.-K. 1997. Mol. Pharmacol. 52, 465.
Fiala, E.S., et al. 1996. Experientia 52, 922.
Katiyar, S.K., et al. 1995. J. Invest. Dermatol. 105, 394.
Liao, S., et al. 1995. Cancer Lett. 96, 239.
Yamane, T., et al. 1995. Cancer Res. 55, 2081.
Huang, M.T., et al. 1992. Carcinogenesis 13, 947.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07,GHS09
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302 - H317 - H319 - H411
• P-Sätze: P261 - P273 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable