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Merck

525685

Sigma-Aldrich

Bis(hexylenglycolat)dibor

96%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H24B2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
253.94
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

96%

mp (Schmelzpunkt)

98-102 °C (lit.)

SMILES String

CC1CC(C)(C)OB(O1)B2OC(C)CC(C)(C)O2

InChI

1S/C12H24B2O4/c1-9-7-11(3,4)17-13(15-9)14-16-10(2)8-12(5,6)18-14/h9-10H,7-8H2,1-6H3

InChIKey

UEBSWKNVDRJVHN-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Bis(hexylene glycolato)diboron can be used as a reagent:
  • To prepare aryl boronate esters via metal-catalyzed direct C-H borylation of aryl compounds.
  • In the chemoselective synthesis of C−C coupling products via nickel catalyzed coupling of primary and secondary alkyl halides.
  • In the nickel-catalyzed regioselective arylboration of terminal nonactivated alkenes to yield alkyl boranes.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated alkyl halides using bis (pinacolato) diboron as reductant
X Hailiang, et al.
Chemical Science, 4(10), 4022-4029 (2013)

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