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Di-tert-Butyldicarbonat

≥99%, for peptide synthesis, ReagentPlus^®

• Synonym(e): Boc-Anhydrid, Di-tert-Butylpyrocarbonat
• Lineare Formel: [(CH₃)₃COCO]₂O
• CAS-Nummer: 24424-99-5
• Molekulargewicht: 218.25
• Beilstein: 1911173
• EG-Nummer: 246-240-1
• MDL-Nummer: MFCD00008805
• UNSPSC-Code: 12352302
• PubChem Substanz-ID: 24862282
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• product name: Di-tert-Butyldicarbonat, ReagentPlus^®, ≥99%
• Qualitätsniveau: 200
• Produktlinie: ReagentPlus^®
• Assay: ≥99%
• Form: solid or liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.409 (lit.)
• bp: 56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): 23 °C (lit.)
• Dichte: 0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C
• InChI: 1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3
• InChIKey: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Auf der automatisierten Synthese-Plattform von Synple (SYNPLE-SC002) können der Boc-Schutz und die Boc-Entschützung automatisiert werden (Boc-Schutzkartuschen (SYNPLE-B001), (SYNPLE-B002) und Boc-Entschützungskartuschen (SYNPLE-B011)).

Di-tert-Butyldicarbonat (Boc-Anhydrid) kann folgendermaßen verwendet werden:

• Als Reagenz für die Einführung der Boc-Schutzgruppe bei den Aminfunktionen.
• Zur Herstellung von tert-Butylethern und Boc-Alkoholen in Gegenwart eines Lewis-saurem Katalysators
• Als Carboxylierungsmittel bei der Herstellung verschiedener tert-Butylcarboxylate
• Zur Umwandlung von Aminen zu entsprechenden Isocyanaten, Carbamaten und Harnstoffderivaten.
• Als Kupplungsreagenz zur Verankerung verschiedener Carbonsäuren an Hydroxymethylharzen.
• Zur Synthese von Chinolonen und 2-(Pseudo)Halochinolinen aus 2-Alkenylanilin in Gegenwart von DMAP als Katalysator.

Reagenz für die Einführung der Boc-Schutzgruppe

Warnhinweis

Hydrolysiert zu t-Butanol und CO₂; erzeugt Innendruck in der Flasche, wenn es Feuchtigkeit ausgesetzt wird.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS02,GHS06,GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H226,H315,H317,H318,H330,H335
• P-Sätze: P210 - P233 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 98.6 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 37 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter