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Merck

341134

Sigma-Aldrich

[1,4-Bis(diphenylphosphin)butan](1,5-cyclooctadien)rhodium(I)-tetrafluorborat

98%

Synonym(e):

[Rh(dppb)(COD)]BF4

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C36H40BF4P2Rh
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
724.36
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Eignung der Reaktion

core: rhodium
reagent type: catalyst

mp (Schmelzpunkt)

205 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

[Rh+].F[B-](F)(F)F.C1CC=CCCC=C1.C(CCP(c2ccccc2)c3ccccc3)CP(c4ccccc4)c5ccccc5

InChI

1S/C28H28P2.C8H12.BF4.Rh/c1-5-15-25(16-6-1)29(26-17-7-2-8-18-26)23-13-14-24-30(27-19-9-3-10-20-27)28-21-11-4-12-22-28;1-2-4-6-8-7-5-3-1;2-1(3,4)5;/h1-12,15-22H,13-14,23-24H2;1-2,7-8H,3-6H2;;/q;;-1;+1/b;2-1-,8-7-;;

InChIKey

YESRLRPURJQQBI-ONEVTFJLSA-N

Allgemeine Beschreibung

[1,4-Bis(diphenylphosphino)butan](1,5-cyclooctadien)rhodium(I)tetrafluorborat ist ein Katalysator auf Rhodium-Basis für regioselektive Hydrierungs- und enantioselektive reduktive Aminierungsreaktionen.

Anwendung

[1,4-Bis(diphenylphosphino)butan](1,5-cyclooctadien)rhodium(I)tetrafluorborat kann als Katalysator für Folgendes verwendet werden:
  • Regioselektive Hydrierung von Thebain für die Synthese von Tetrahydrothebain.
  • Enantioselektive reduktive Aminierung von α-Ketosäuren mit Benzylaminen für die Synthese von α-N-Benzylaminosäuren.
  • Stereoselektive Hydrierung von α-(Hydroxymethyl)-acrylat-Derivaten für die Synthese von 3-Hydroxy-2-methylpropanoaten.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Christopher J Lata et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(1), 131-137 (2009-12-09)
The addition of Lewis acids such as trispentafluoroboron as cocatalysts has been found to have a dramatic effect on the Rh-catalyzed hydroboration of olefins with pinacol borane. For example, aliphatic olefins do not react at all in noncoordinating solvents, but
Akihiro Takemiya et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(18), 6042-6043 (2006-05-04)
The intramolecular anti-Markovnikov hydroamination of 1-(3-aminopropyl)vinylarenes in the presence of a readily available rhodium catalyst to form 3-arylpiperidines is reported. In contrast to intermolecular hydroamination of vinylarenes, which occurred in high yields in the presence of rhodium catalysts containing DPEphos
Dariusz Gołowicz et al.
ChemistryOpen, 8(2), 196-200 (2019-03-01)
Low-field benchtop nuclear magnetic resonance (BT-NMR) spectrometers with Halbach magnets are being increasingly used in science and industry as cost-efficient tools for the monitoring of chemical reactions, including hydrogenation. However, their use of low-field magnets limits both resolution and sensitivity.

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