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Sigma-Aldrich

N-(Phosphonomethyl)glycin

96%, for peptide synthesis

Synonym(e):

Glyphosat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
(HO)2P(O)CH2NHCH2CO2H
CAS-Nummer:
1071-83-6
Molekulargewicht:
169.07
Beilstein:
2045054
EG-Nummer:
213-997-4
MDL-Nummer:
MFCD00055350
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
24860496
NACRES:
NA.22

product name

N-(Phosphonomethyl)glycin, 96%

Assay

96%

Form

powder

Eignung der Reaktion

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp (Schmelzpunkt)

230 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

SMILES String

OC(=O)CNCP(O)(O)=O

InChI

1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)

InChIKey

XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-(Phosphonomethyl)glycin (Glyphosat) ist ein nichtselektives systemisches Herbizid mit breitem Spektrum. Es spielt eine wichtige Rolle bei der Hemmung der Aktivität der 5-Enolpyruvylshikimisäure-3-phosphat-Synthase, die an der Biosynthese aromatischer Aminosäuren beteiligt ist. Aufgrund seiner Chelatbildungseigenschaft kann Glyphosat mit einer Vielzahl von Metallionen koordinative Komplexe bilden.

Anwendung

  • Analyse der Wasserverschmutzung: Campanale et al. untersuchten Glyphosat und AMPA-Pestizide in Fließgewässern und Sedimenten und lieferten wichtige Daten zur Umweltverteilung und Persistenz von N-(Phosphonomethyl)glycin-Derivaten. Diese Forschung unterstützt die Bemühungen, Umweltschadstoffe effektiv zu überwachen und zu regulieren (Campanale et al., 2024).
  • Studien zur öffentlichen Gesundheit: Unter Landwirten wurde ein Urin-Biomonitoring der Glyphosatbelastung durchgeführt, wobei N-(Phosphonomethyl)glycin als Marker verwendet wurde. Diese Studie trägt zu unserem Verständnis der Risiken der berufsbedingten Belastung bei und unterstützt die Entwicklung von Arbeitsschutzrichtlinien (Chang et al., 2024).

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Glyphosate: a once?in?a?century herbicide.
Duke S O and Powles S B
Pest Management Science, 64(4), 319-325 (2008)
Copper (II) complexes of N-(phosphonomethyl) glycine in aqueous solution: a thermodynamic and spectrophotometric study.
Daniele P G, et al.
Talanta, 45(2), 425-431 (1997)
Metal complexes with N-(phosphonomethyl) glycine (glyphosate): The preparation and characterization of the group 2 metal complexes with glyphosate and the crystal structure of barium glyphosate dihydrate.
Sagatys D S, et al.
Australian Journal of Chemistry, 53(2), 77-81 (2000)
The complex chemistry of N-(phosphonomethyl) glycine (glyphosate): preparation and characterization of the ammonium, lithium, sodium (4 polymorphs) and silver (I) complexes.
Sagatys D S, et al.
J. Chem. Soc., Dalton Trans., 19, 3404-3410 (2000)
Biochemical effects of glyphosate (N-(phosphonomethyl) glycine)[Lemna, higher plants, phenylalanine ammonialyase].
Hoagland R E and Duke S O
ACS Symp. Ser. (1982)
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