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Sigma-Aldrich

Dimethylmaleat

96%

Synonym(e):

(2Z)-2-Butendisäure-dimethylester, (Z)-2-Butendisäure-dimethylester, (Z)-Dimethyl-2-butendioat, Dimethyl(Z)-but-2-endioat

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About This Item

Lineare Formel:
CH3OCOCH=CHCOOCH3
CAS-Nummer:
624-48-6
Molekulargewicht:
144.13
Beilstein:
471705
EG-Nummer:
210-848-5
MDL-Nummer:
MFCD00008459
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24854145
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

96%

Form

liquid

Verunreinigungen

≤4% dimethyl fumarate

Brechungsindex

n20/D 1.441 (lit.)

bp

204-205 °C (lit.)

Löslichkeit

water: soluble 77.9 g/L at 20 °C

Dichte

1.152 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

[H]\C(=C(/[H])C(=O)OC)C(=O)OC

InChI

1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3-

InChIKey

LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Dimethylmaleat ist ein Dienophil, das als chemisches Zwischenprodukt zur Synthese von Dienen, Kunststoffen und Copolymeren verwendet wird.

Dimethylmaleat (DMM) ist ein reaktives Dienophil und geht eine durch Ultraschallbestrahlung geförderte eine Diels-Alder-Reaktion mit substituierten Furanen ein. Die mesoporöse, siliciumhaltige SBA-15-unterstützte Cu-katalysierte Gasphasen-Hydrogenolyse von DMM zu 1,4-Butandiol (BDO) wurde nachgewiesen. Berichten zufolge beschleunigt Aluminiumchlorid die Diels-Alder-Reaktion von DMM und Anthracen. DMM kann durch die Veresterung von Maleinsäureanhydrid mit Schwefelsäure und Methanol synthetisiert werden.

Anwendung

  • Dissoziation von boviner 6S-Procarboxypeptidase A durch reversible Kondensation mit 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid: Anwendung zur teilweisen Charakterisierung der Untereinheit III: Diese Studie untersucht die Dissoziation von boviner Procarboxypeptidase A unter Verwendung von 2,3-Dimethylmaleinsäureanhydrid und hebt dessen Anwendungen bei der teilweisen Charakterisierung von Enzym-Untereinheiten hervor. Die Forschung zeigt das Potenzial von Dimethylmaleat-Derivaten in Studien zur Proteinchemie und Enzymstruktur (Puigserver und Desnuelle, 1975).

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Dermal - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system, Skin

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

203.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

95 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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