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Sigma-Aldrich

3-Aminothiophen-2-carbonsäure-methylester

99%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H7NO2S
CAS-Nummer:
22288-78-4
Molekulargewicht:
157.19
EG-Nummer:
244-895-8
MDL-Nummer:
MFCD00009765
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24853938
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

99%

Form

solid

bp

100-102 °C/0.1 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

62-64 °C (lit.)

SMILES String

COC(=O)c1sccc1N

InChI

1S/C6H7NO2S/c1-9-6(8)5-4(7)2-3-10-5/h2-3H,7H2,1H3

InChIKey

TWEQNZZOOFKOER-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate reacts with hydrazonoyl chlorides in the presence of triethylamine to yield corresponding N-arylamidrazones.

Anwendung

Methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate was used in:
  • the synthesis of 4-nitro and 4-aminothienyl ureas
  • total synthesis of quinazolinocarboline alkaloids
  • preparation of thienopyrimidinone analogs

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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A short synthesis of quinazolinocarboline alkaloids rutaecarpine, hortiacine, euxylophoricine A and euxylophoricine D from methyl N-(4-chloro-5H-1, 2, 3-dithiazol-5-ylidene) anthranilates.
Mohanta PK and Kim K.
Tetrahedron Letters, 43(22), 3993-3996 (2002)
Donald L Hertzog et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 16(18), 4723-4727 (2006-07-28)
Optimization of a series of constrained melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH R1) antagonists has provided compounds with potent and selective MCH R1 activity. Details of the optimization process are provided and the use of one of the compounds in an
A M Redman et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 11(1), 9-12 (2001-01-05)
Inhibitors of the MAP kinase p38 are potentially useful for the treatment for osteoporosis, arthritis, and other inflammatory diseases. A series of thienyl, furyl, and pyrrolyl ureas has been identified as potent p38 inhibitors, displaying in vitro activity in the
Synthesis and Properties of Some New 1, 4-Dihydrothieno [3, 2-e][1, 2, 4] triazepin-5-ones.
Sabri SS, et al.
Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 61(1), 65-65 (2006)

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